Son passé est très trouble : né environ 200 ans avant l'avènement de l'Empire, Chewbacca aurait quitté sa planète natale, Kashyyyk, vers l’âge de 50 ans. Il se retrouva ensuite esclave, et fut sauvé par Han Solo, auquel il voua dès lors une amitié et une loyauté sans borne. Les deux compagnons s’associèrent et se lancèrent dans la contrebande grâce au Faucon Millenium, le vaisseau gagné par Han aux dépens de Lando Calrissian. Entièrement modifié par Han et Chewie, celui-ci devint l’un des vaisseaux les plus rapides de la galaxie. Tout deux subirent ensuite la colère de Jabba, qui mit leur tête à prix, à cause d’une cargaison d’épices dont ils s'étaient débarrassés pour échapper aux Impériaux.

C’est malgré lui que Chewbacca fut embarqué avec Han dans la guerre civile galactique, en prenant pour passagers le maître Jedi Obi-Wan Kenobi, Luke Skywalker, et ses deux droïds, C3-PO et R2-D2. Ils les aidèrent par la suite à secourir la princesse Leia, puis s’engagèrent dans la bataille visant à détruire l’Etoile Noire. Dès lors, le Wookie fut considéré, tout comme Han, comme un héros de la Rébellion. Les deux compagnons restèrent ensuite avec les rebelles pendant trois ans, les aidant notamment à établir une base sur Hoth. Lorsque Han fut capturé par Boba Fett , puis congelé dans la carbonite et amené à Jabba, Chewbacca prit en charge la protection de la princesse Leia. Puis il aida celle-ci, Luke, et Lando, à secourir son compagnon. Ils parvinrent finalement à l’arracher aux griffes de Jabba, qui fut tué par la princesse Leia. Chewie accompagna ensuite Han lors de sa mission sur Endor, et fut l'un des artisans de la victoire de la Rébellion sur l’Empire.