Il était également le maître de deux esclaves, Anakin Skywalker et sa mère, Shmi. Le jeune garçon considérait Watto comme un bon maître, le meilleur qu'il ait jamais eu. Watto perdit le jeune Anakin au profit du maître Jedi Qui-Gon Jinn, suite à un pari sur le vainqueur de la fête de la Boonta. Quelques temps plus tard, il rencontra des problèmes d'argent, et dut vendre Shmi à un fermier nommé Cliegg Lars, qui l'affranchit et l'épousa. Lorsqu'il fit la rencontre de son ancien esclave Anakin, bien des années plus tard, Watto ne possédait plus qu'un petit étalage en bordure de rue dans Mos Espa